El primero está limitado por su trabajo, pero es el mismo trabajo que le abre más opciones y lo libera. Dicho esto, si nunca ejerce completamente esa libertad, entonces todo lo que experimentará es la rutina.
El segundo actúa de forma gratuita, pero se ve limitado por su falta de habilidades. Está experimentando la vida, pero puede llegar al límite de lo que sus habilidades le permiten alcanzar, por lo tanto, estar limitado por su supuesta libertad.
El análisis se descompone en los detalles, porque ambos están realmente aprendiendo algo, pero creo que al menos sigue la intención de la pregunta.
Me gusta la analogía de un pianista. Un pianista es libre de tocar el piano y hacer todo tipo de ruidos, pero si el objetivo es crear música, la mayoría de la gente tiene que aprender las reglas. Aprendes acordes, escalas, etc., hasta el punto de que eventualmente puedes liberarte de esas reglas y darte cuenta de la libertad de crear tu propia música. Sin las habilidades necesarias, no tienes libertad.
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