¿Es posible entrenarme para poder escuchar a dos personas al mismo tiempo? Si es así, ¿cómo?

Sí, es posible.
No estoy seguro de entender el contexto de esta pregunta bastante bien.

Es posible escuchar a dos personas al mismo tiempo. Es posible que pueda comprender el panorama general de lo que intentan comunicar. La mayoría de los programas de debate son juzgados por el panelista y el público que escucha a varias personas peleando.

Pero si está intentando preguntar si el cerebro humano puede hacer dos cosas diferentes en un momento dado, entonces no, no puede. Al menos según mi entendimiento.
Aún sería capaz de escuchar a ambas personas al mismo tiempo técnicamente, pero escucharlas involucra al cerebro, y el cerebro solo puede concentrarse en una cosa en un momento dado.

Casarse … Entonces aprenderá fácilmente a escuchar a dos personas al mismo tiempo. El primer orador sería su madre y la otra, sin duda, su esposa. Además, al escucharlo, también desarrollaría la capacidad de obedecer a dos personas simultáneamente

Buena suerte hermano.