¿Es despectivo si llamo a alguien “Holmes”?

Desafortunadamente, puede ser completamente subjetivo. Conozco a algunas personas (principalmente latinos en mi antiguo vecindario) que definitivamente se ofenderían si lo usaras. Sería como llamarme “Novia”. ¡Y por supuesto muchos más que no lo notarán en absoluto!
Definitivamente sugeriría usarlo entre amigos primero.

No en mi experiencia. Es una versión de “home boy” y también recuerda a Sherlock Holmes y John Holmes, grandes héroes para los fanáticos de la ficción policíaca y la pornografía.