¡Hola!
En situaciones como estas, siempre depende de a quién se le envíe un correo electrónico, cuál es el contexto, qué tipo de relación tiene con el destinatario, etc.
En un contexto empresarial, casi siempre uso “Estimado XYZ” cuando envío un correo electrónico a una persona con la que no he contactado antes. Hola llega una vez que la relación es un poco menos formal. (Por supuesto, no todos los correos electrónicos deben comenzar formalmente, por lo que siempre se puede usar “Hola” desde el principio.)
Encuentro que una conversación generalmente se dividirá en ‘Hola’ después de un tiempo, y si está enviando correos electrónicos de un lado a otro varias veces en un día, está bien cancelar el saludo. Sin embargo, siempre comenzaré con Hola o Hola al día siguiente.
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Recientemente publiqué una guía de mejores prácticas de correo electrónico que pueden ayudar a responder su pregunta, si desea leerla.