¿Cómo se puede iniciar y mantener conversaciones informales (relacionadas con el campo) a largo plazo con una persona altamente exitosa a través de Internet?

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Si él / ella es una persona exitosa conocida, entonces es posible que le envíe un correo electrónico para que le resulte conveniente para una charla e indique cuánto tiempo puede llevar. Depende de esa persona para obligar. También depende de la ecuación que haya establecido con esa persona exitosa. Además, no recomendaría ningún enfoque informal a menos que tenga razones para creer que es un amigo exitoso.
En el caso de una persona desconocida que tenga éxito, debe establecer contactos a través de un seminario web (webinar) o un enlace común y, mutuamente, ambos podrían conocerse profesionalmente y en el transcurso del tiempo, posiblemente también personalmente. Debes tener cuidado con las conversaciones informales por mucho tiempo hasta que estés seguro de no estar equivocado.
Las personas exitosas son acogedoras y afables en su naturaleza y no encontrarían fallas, pero de todos modos no pueden darlas por sentado. Acércate a ellos sinceramente con tu objetivo y quizás obtengas los resultados deseados.