¿Debe una persona perder intencionalmente mientras juega un juego / deporte con su jefe?

No. Si tienes un jefe así, necesitas un nuevo trabajo.

Alternativamente, lo verán y lo despreciarán por ello. (Los jefes modernos tienden a ser muy observadores y no siempre revelan todo lo que han visto).

Perder a un anciano respetado como un acto de bondad sería otro asunto. Pero solo si se hace como un acto de bondad, y en el supuesto de que realmente son demasiado débiles para darse cuenta. (Tenga en cuenta las posibilidades de causar ofensas graves).