Si piensa que la pregunta podría hacerlos sentir incómodos y no necesitan responderla, creo que es recomendable agregar un poco de exención de responsabilidad, tal vez agregando que está interesado en saber más sobre el tema y por qué (si aplicable). La empatía por lo que podría dificultarlo también podría ayudar.
Una pregunta más amplia es si debe preguntar, lo que realmente dependerá de las circunstancias, pero permitir una respuesta a preguntas difíciles es ciertamente apropiado, siempre que sea posible.