No sé si eres hombre o mujer. Voy a suponer que eres hombre, ya que los chicos suelen publicar preguntas como esta. Sin embargo, este consejo sería útil incluso si eres mujer.
Déjame aclarar algo. Preguntarle a alguien NO es un comportamiento necesitado . Es un comportamiento seguro. Existe una gran diferencia. Si quiere salir con alguien, necesita decirle que lo encuentra atractivo. La forma más fácil de transmitir esto es pedirles una cita. Existe la posibilidad de que te rechacen. ¿Y qué? Por lo menos, sabes dónde estás parado con ellos.
En cuanto al tipo de fecha en la que desea participar, dependerá de la persona a la que pregunte, qué tan bien los conoce, etc. Si sabe qué es lo que les interesa, puede proponer una fecha para eso. Si es alguien que acabas de conocer, invítalos a tomar café / bebidas contigo. O puede ser un poco más aventurero y sugerir algo como un picnic, un concierto al aire libre, etc.
En cuanto a la parte de pedir, es muy fácil: solo di ‘Oye … Me gustaría llevarte a tomar un café / bebidas / esta nueva exhibición de arte / concierto, etc. ¿Cuándo estás libre?’
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¡Buena suerte!