Creo que tu problema es más tu autoconciencia acerca de tu personalidad.
En mi experiencia, las personas no tienen una gran personalidad. Nadie sabe qué decir exactamente, o tienen un instinto social. Incluso la persona más amable e interesante pensará mucho mientras habla.
Grandes personas, personas con las que es agradable estar, por lo general simplemente les importa. Aprendieron a leer a otras personas, a ver de inmediato su necesidad, lo que quieren escuchar, lo que quieren hacer y cuándo quieren consejos o simplemente alguien que los escuche, si quieren una discusión profunda o los últimos chismes. Eso es algo que puedes mejorar.
Si tuviste muchas relaciones, no te preocupes demasiado. Probablemente ya
tener una buena “personalidad”, o al menos lo mínimo. Incluso algunas personas extremadamente atractivas pueden tener una vida social terrible debido a su egocentrismo.
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Luego, hasta que hables con personas poco atractivas, no te sentirás atraído por ellas. Ese es todo el punto. Y no puedes tener una relación con alguien a quien nunca te acercaste. Encontrará que muchas personas a las que juzga poco atractivas antes de hablar con ellas se desarrollan bajo una nueva imagen.
Entonces, no seas tímido, te preocupes por los demás y habla con las personas a las que no te atrae.