¿Qué significa ‘Él ha madurado hasta convertirse en un hombre guapo y respetable con una resaca sórdida’?

Answer 1

1) Definitivamente es guapo.
2) Parece respetable (lo que por lo tanto implica que en realidad no lo es)
3) Raffish Undertow:
Raffish = No tiene reputación en carácter, comportamiento o apariencia; vulgar, sin refinar; sórdido.
Undertow = la corriente bajo el agua que corre en dirección opuesta a la corriente visible.

Entonces, la idea es que debajo de su respetabilidad superficial, hay otro rasgo de carácter opuesto, el de ser un chico de mala calidad.