¿Los ésteres reaccionan con el NaHCO3?

Answer 1

Los protones más ácidos en los ésteres, que se encuentran en el carbono alfa adyacente al carbono carbonilo, generalmente no son lo suficientemente ácidos como para ser desprotonados por una base bastante débil como el ion bicarbonato, a menos que haya varios grupos de extracción de electrones, como nitro o flúor. Ese será el caso muy extremo, sin embargo.

Answer 2

No, no lo hacen. El NaHCO3 no es una base lo suficientemente fuerte como para hidrolizar o desprotonar un éster.

De acuerdo, supongo que un éster malónico o acetoacético se desprotegería en cierta medida, lo suficiente como para sufrir una condensación con un electrófilo a una velocidad razonable. Pero los ésteres típicos, no.

Answer 3

Generalmente no. HCO3 generalmente no actúa como una base o un ácido lo suficientemente fuerte como para reaccionar con los ésteres. Sin embargo, he visto algunos ejemplos en los que se está utilizando una base muy débil como (CO3) 2- en ciertas reacciones. Estos son más la excepción que la norma, como han señalado otras respuestas. El uso de condiciones más débiles permite un muy buen control de las condiciones, de modo que solo reacciona el grupo en cuestión (y no otros grupos en la molécula).

Answer 4

Es difícil para la base reaccionar con una pascua. No es una conclusión tan absoluta. Después de todas las muchas reacciones que creías imposibles, sucedió al mejorar la actividad del otro reactor. Así que si la pascua es de alta actividad. La reacción puede suceder.

Answer 5

No típicamente, no. Es posible que los ésteres especialmente reactivos puedan (ésteres de sulfonato, ésteres de triflouroacetato). Pero no es estándar, ésteres de variedad de jardín.