¿Es correcto decir si no entiende algo que puede preguntar o cuando no entiende algo que puede preguntar?

Yo diría “por favor pregunte si algo no está claro”.

Esto reemplaza la suposición de que no han entendido con la suposición de que no he explicado correctamente. La gente a menudo se muestra tímida de sonar estúpida, pero es más probable que pida una aclaración si la configura que es su falla y no la de ellos.

Como otros lo han señalado, hay mejores maneras de decir esto, pero con un par de ajustes suyos lo harán. Específicamente, sería preferible “si” es mejor que “cuándo” y cambiar “cualquier cosa que pueda pedir” por “algo, solo pregunte al respecto”. Así que tu oración mejorada diría:

“Si no entiendes algo, solo pregunta al respecto”.

Yo diría que la oración ‘si’ (” Si no entiendes algo, puedes preguntar “) suena más natural.