Desafortunadamente la mayoría de las otras respuestas son correctas. Es cierto que no puedes ayudar a alguien que no quiere que te ayuden. No estoy seguro de su situación, cuánto tiempo duró su sentencia y por qué razón fue encarcelado. Estas cosas hacen una gran diferencia. Su infancia también podría ser el factor principal.
Aquí está mi recomendación. Trate de darle propósito. Cualquier confianza que reciba le dará esperanza. Puede pensar que todo en su vida está muy lejos de ser alcanzado. Recuerdo que me sentía de esa manera y conozco a muchos otros que sentían lo mismo. Lo último que quiere hacer es habilitarlo de alguna manera, pero si tiene algo en lo que él pueda ayudarlo, pídale ayuda. Entonces déjale saber cuánto aprecias su ayuda. Esto lo hará sentir bien consigo mismo. He experimentado el poder de ser una mejor persona. Ayudar a los demás es la mejor herramienta de motivación que conozco. Esto suena extraño porque quieres ayudarlo, pero te pregunto esto. Si logras ayudarlo, ¿eso no haría una diferencia en tu vida? Te deseo la mejor de las suertes. Por favor, tenga cuidado con su propia vida, algunas personas como esta son muy buenas engañando a los que aman. Sabrás por las cosas que dice si está en el camino correcto. No lo dejaría cerrar hasta que esté seguro de que está en ese punto.