¿Cuándo, si alguna vez, es apropiado usar gramática inadecuada?

“¿Con quién vas al centro comercial?”
“¿Con quién vas al centro comercial?”
“¿Con quién vas al centro comercial?”

La mayoría de las personas elegirían el primer o el segundo ejemplo como correctos, pero de acuerdo con una regla gramatical muy poco utilizada, no se puede separar la preposición y su objeto.

“¿Hacia donde te diriges?” Incorrecto
“¿A donde estás yendo?” Correcto

Sin embargo, nunca he escuchado a nadie usar esta regla gramatical en el habla y solo la he visto aplicada en el aula, por lo que diría que este es un buen ejemplo de cuándo se deben ignorar las reglas gramaticales.

Los romanos tenían estrictos estándares de gramática. Sin embargo, una regla era usar coloquialismos aquí y allá en medio de su perfecta elocuencia para no sonar pretencioso.