¿Por qué algunas personas dicen ‘estoy bien con cualquier cosa’?

Porque en realidad podrían estar bien con cualquier cosa.

Por ejemplo, si les preguntas en qué lugar te gustaría salir a cenar, algunas personas dicen “Estoy bien con cualquier cosa, tú decides”

Lo dicen porque, honestamente, no les importa y han decidido dejarte elegir.