¿Qué quieren decir los cajeros cuando dicen ‘está bien’?

Depende del contexto.

La mayoría de las veces, si le digo “está bien” a un cliente cuando los cobra, generalmente es en respuesta a que se disculpe por algo minúsculo; por ejemplo, tardar más tiempo de lo habitual para salir de su cambio.

Ellos: “Lo siento, me estoy tomando un tiempo”.
Yo: “Está bien, no te preocupes”.