Mi mejor amigo dice que no me dejes alejarte de las citas, ¿no está interesado?

Él no está interesado. Él está diciendo: “Adelante, sal con alguien más”.

Incluso si está diciendo esto como una táctica, como una forma de jugar difícil de conseguir, ¿realmente querrías involucrarte con un chico así?

Dices que es tu mejor amigo. Si es así, entonces supongo que deberías conocerlo lo suficientemente bien como para decidir si es real o si está jugando. De cualquier manera, lo tomaría como un ‘no’.